近紅外(NIR)熒光染料,如花菁和半菁等,已被應(yīng)用于生物成像等領(lǐng)域。其結(jié)構(gòu)特征是與陽(yáng)離子雜環(huán)偶聯(lián)的聚次甲基部分,這也是導(dǎo)致其光穩(wěn)定性較差的原因。同時(shí)許多基于反應(yīng)型的探針也表明,關(guān)鍵結(jié)構(gòu)組分會(huì)與部分活性氧和生物硫醇發(fā)生反應(yīng),導(dǎo)致其光穩(wěn)定性降低。因此,開發(fā)具有高光穩(wěn)定性和化學(xué)穩(wěn)定性的近紅外熒光團(tuán)仍然是一個(gè)具有挑戰(zhàn)性的課題。
我們合成了兩種基于羅丹明體系的推拉型近紅外熒光染料Brosol和Brosam及其衍生物(圖1),其供體分別是羥基和氨基。它們均具有高的光、化學(xué)穩(wěn)定性以及較大的斯托克斯位移等特點(diǎn)。
與含吲哚的半菁染料相比,染料Brosol具有更明亮的細(xì)胞熒光。染料Brosol具有較大的斯托克斯位移以及較大的發(fā)射峰間隔,從而確保了其可在雙激發(fā)和雙發(fā)射條件下進(jìn)行比率型生物成像(圖2)。
同時(shí),利用BRosol-DNP衍生物對(duì)該染料的比率成像能力進(jìn)行了驗(yàn)證。如圖3a所示, I 650-800 / I 575-625信號(hào)比較低,說(shuō)明細(xì)胞內(nèi)谷胱甘肽(GSH)水平較低,而對(duì)照組(圖3c)實(shí)驗(yàn)則相反。上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,BRosol-DNP衍生物可選擇性地檢測(cè)細(xì)胞內(nèi)谷胱甘肽水平,并具有很好的比率型熒光成像潛力。
SiR-BCN 硅基羅丹明-環(huán)丙烷環(huán)辛炔
SiR-COOH;SI-TAMRA-6-COOH 硅基羅丹明-羧基 cas:1426090-03-0
SiR-Maleimide 硅基羅丹明-馬來(lái)酰亞胺 cas:2296718-56-2
SiR-NHS ester 硅基羅丹明-琥珀酰亞胺酯 cas:1808181-14-7
SiR-DBCO 硅基羅丹明-二苯基環(huán)辛炔 cas:2259859-41-9
SiR650-BG 硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤 cas:1418275-29-2
SiR700-BG 硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤 cas:1971086-34-6
SiR-PEG3-TCO 硅基羅丹明-三聚乙二醇-反式環(huán)辛烯
SiR-PEG4-alkyne 硅基羅丹明-四聚乙二醇-炔基
SiR-PEG4-BCN 硅基羅丹明-四聚乙二醇-環(huán)丙烷環(huán)辛炔
SiR-PEG4-Maleimide 硅基羅丹明-四聚乙二醇-馬來(lái)酰亞胺
SiR-PEG4-NHS ester 硅基羅丹明-四聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯
SiR-PEG4-tetrazine 硅基羅丹明-四聚乙二醇-四嗪
SiR-PEG4-DBCO 硅基羅丹明-四聚乙二醇-二苯基環(huán)辛炔
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