一、鈀催化類

1、Suzuki–Miyaura反應

Suzuki反應（鈴木反應），也稱作Suzuki偶聯反應、Suzuki-Miyaura反應（鈴木－宮浦反應），是一個較新的有機偶聯反應，零價鈀配合物催化下，芳基或烯基硼酸或硼酸酯與氯、溴、碘代芳烴或烯烴發生交叉偶聯。該反應由鈴木章在1979年首先報道，在有機合成中的用途很廣，具強的底物適應性及官能團容忍性，常用于合成多烯烴、苯乙烯和聯苯的衍生物，從而應用于眾多天然產物、有機材料的合成中。鈴木章也憑借此貢獻與理查德·赫克、根岸英一共同獲得2010年諾貝爾化學獎。

9-BBN參與的Suzuki反應實例

無膦配體鈀催化劑催化的Suzuki反應

芳基氯參與Suzuki偶聯反應

烷基氟硼酸鉀參與Suzuki偶聯反應示例

2、Miyaura硼酸酯化反應

鈀催化下芳基鹵代物和雙聯硼試劑反應制備芳基硼酸酯的反應。也被稱為Hosomi-Miyaura硼酸化反應。

金屬有機試劑制備單取代芳基硼酸

有機硼酸及其衍生物的制備示例

3、Buchwald-Hartwig反應

Buchwald–Hartwig芳胺化反應是非常常用的由芳基鹵代物或芳基磺酸酯制備芳胺的反應。此反應的主要特點是利用催化量的鈀和富電子配體進行催化反應。另外強堿（如叔丁醇鈉）對于催化循環是至關重要的。

Buchwald–HartwigC-N偶聯反應簡介

Buchwald-Hartwig偶聯反應中常見的配體

Buchwald-Hartwig偶聯25周年歷程

4、Heck反應

鈀催化下對烯烴進行烯基或芳基化的反應。另外不含β氫的鹵代烴（主要是鹵化芐）也可發生Heck反應，進行烷基化。

【有機反應百科】Narasaka-Heck環化反應

5、芳香雜環Heck反應

芳香雜環作為受體的發生在分子內或分子間的Heck反應。

6、重氮鹽參與的Heck 反應

芳基重氮鹽可以發生的反應常見的就是Sandmeyer反應可以制備鹵代芳烴，芳基酚或芳基腈，另外就是Balz-Schiemann反應制備芳基氟化物，偶氮偶合反應制備偶氮二芳基類化合物。1995年Beller等人報道了利用重氮鹽作為底物進行Heck反應制備芳基烯基化物，這是一種很實用的制備芳基烯烴的反應，此類反應不需要膦催化劑和胺，條件溫和。

7、Sonogashira反應

Pd/Cu催化的芳鹵或烯基鹵代物和端基炔進行偶聯的反應。反應機理和Cadiot–Chodkiewicz偶聯與Castro-?Stephens反應類似。Castro-Stephens反應是用化學當量的銅催化，而Sonogashira反應則用催化量的鈀和銅催化。

8、Stille偶聯反應

Stille偶聯反應是指有機錫試劑和鹵代物或類鹵代物在鈀催化下進行CC鍵偶聯的反應。此反應對鹵代物的R基團限制較少。反應的條件比較多，另外正如下方介紹的鹵代物和有機錫試劑種類很多，互相進行偶聯，因此此反應可以合成的產物也很多。本反應的缺點就是，有機錫試劑毒性較大，而且其極性較小，在水中的溶解度很低。雖然有機錫試劑很穩定，但是由于與Stille偶聯幾乎相同的Suzuki 反應的發現，Suzuki 反應使用有機硼酸及其衍生物，使用方便并且沒有有機錫試劑的那些缺點，因此此反應的重要性迅速降低。

Stille-Kelly反應

鈀催化下分子內的二芳基鹵代物利用二錫試劑進行交叉偶聯的反應。

Stille羰基化偶聯反應

此反應由Migita和Stille開發，利用酰氯進行Stille偶聯反應制備酮。但是酰氯通常不穩定而且對于活性官能團不兼容，限制了其應用范圍。在上世紀80年代，在過渡金屬催化下有機鹵代烴和類鹵代烴進行羰基化偶聯反應制備酮的方法被開發出來。Pd(0)催化下，有機錫試劑，一氧化碳和有機親電試劑（芳基或烯基鹵代烴和芳基或烯基類鹵代烴）偶聯形成新的碳碳單鍵的反應，被稱為Stille羰基化偶聯反應。

9、Tsuji-Trost反應

鈀催化下利用烯丙基化合物（如乙酸烯丙酯和烯丙基溴）對親核試劑（如活性亞甲基化合物，烯醇化合物，胺和酚）進行烯丙基化的反應。

10、Catellani反應

【Catellani, M.; Frignani, F.; Rangoni, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36,119–122.】

在降冰片烯(Norbornene)與Pd共同催化作用下，芳基碘化物先和降冰片烯進行Heck反應，接著鄰位C-H活化進行烷基化或芳基化的反應，再和端基烯烴偶聯得到鄰位取代的烯基芳烴的反應。此反應是三組分偶聯反應。鄰位單取代的芳基碘化物作為底物則可以得到不同鄰位取代基的烯基芳烴。

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