喹啉|異喹啉|苯并噁唑|苯并噻唑|苯并咪唑多類含氮芳雜環不對稱烯丙基取代反應

催化不對稱去芳構化（Catalytic asymmetric dearomatization，CADA）反應是近年來興起的一類重要的不對稱合成方法。該類反應以簡單易得的芳香化合物為原料，可以快速構建手性螺環或多環化合物。然而由于該類反應需要在破壞底物芳香性的同時實現對立體化學的調控，因此建立合適的反應條件和拓展底物的適用范圍是發展該類反應面臨的重要挑戰。目前研究較多的催化不對稱去芳構化反應主要集中于吲哚、吡咯、萘酚、苯酚等富電子芳香化合物。在反應中通常僅涉及破壞一個芳環的芳香性。

人們一直致力于銥催化不對稱烯丙基去芳構化反應研究，發現通過在堿性條件下攫取芐位活潑質子的方法，可以使貧電子芳雜環如吡啶、吡嗪作為良好的氮親核試劑參與不對稱烯丙基去芳構化反應。隨后又將該策略成功地推廣到喹啉、異喹啉、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑等多類含氮芳雜環。

該團隊又發展了5-羥基喹啉和7-羥基喹啉這兩類重要含氮芳雜環的不對稱烯丙基取代反應，利用手性三氮唑卡賓的銥絡合物為催化劑實現了結構新穎的手性環狀烯酮類化合物的高對映選擇性合成。與以往的研究結果不同，該類反應在形式上實現了對兩個連續芳環的芳香性的破壞。通過對反應底物和產物的核獨立化學位移（NICS(1)_ZZ）、化學屏蔽表面（ICSS），以及多中心鍵級的理論計算，證實該反應使得5-羥基喹啉和7-羥基喹啉的兩個芳環的芳香性均**降低。

為進一步發展同時破壞多個連續芳環芳香性的催化不對稱去芳構化反應打下良好的基礎。該反應具有很強的實用性，可在非惰性氣體氛圍和未經干燥處理的有機溶劑中進行。利用該反應為關鍵步驟，研究人員實現了天然產物(-)-gephyrotoxin的**不對稱形式合成。

產品供應列表：

8-喹啉甲酸86-59-9

2-氯喹啉612-62-4

4-氯喹啉611-35-8

7-甲基喹啉612-60-2

喹唑啉253-82-7

3-喹啉硼酸191162-39-7

1,2,3,4-四氫喹啉635-46-1

全氫異喹啉6329-61-9

喹喔啉N-氧化物6935-29-1

3-羥基異喹啉7651-81-2

5-羥基異喹啉2439-04-5

8-羥基喹啉148-24-3

喹喔啉91-19-0

2-甲基喹啉91-63-4

二氯喹啉酸84087-01-4

喹啉-N-氧化物水合物64201-64-5

1-碘異喹啉19658-77-6

1-甲基異喹啉1721-93-3

2-甲基喹喔啉7251-61-8

2-硫代喹啉2637-37-8

2-氰基喹啉1436-43-7

2,6-二甲基喹啉877-43-0

2,6-二氯喹啉1810-72-6

3-氰基喹啉34846-64-5

4-氯喹唑啉5190-68-1

4,7-二氯喹啉86-98-6

4,8-二氯喹啉21617-12-9

5-氨基異喹啉1125-60-6

5-甲基喹喔啉13708-12-8

5-氯異喹啉5430-45-5

5-異喹啉硼酸371766-08-4

異喹啉-1-羧酸486-73-7

4-溴異喹啉1532-97-4

異喹啉N-氧化物1532-72-5

6-甲氧基喹啉5263-87-6

1-氨基異喹啉1532-84-9

1-氯異喹啉19493-44-8

1-溴異喹啉1532-71-4

2,8-二氯喹啉4470-83-1

3-甲基異喹啉1125-80-0

吡唑-72 85833-79-0

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小編：wyf  07.06