CAS號[615-16-7]|2(1H)-苯并咪唑啉酮; 2-苯并咪唑啉酮中間體合成工藝

CAS號：615-16-7

分子式：C7H6N2O

分子量：134.14

英文名稱：2-Hydroxybenzimidazole

中文別名：2(1H)-苯并咪唑啉酮; 2-苯并咪唑啉酮;

用途：有機合成。顏料中間體等。

苯并咪唑酮的合成：

根據文獻，苯并咪唑酮的合成大致分為兩大類：一類是以鄰苯二胺為原料，一類是以鄰二氯苯為原料。單從原料來看，二氯苯比苯二胺易得，但從合成工藝來看，采用鄰二氯苯合成苯并咪唑時，需要高溫（210-215℃），高壓（62-78公斤/厘米2）[CA,85,44056m(1976)]。設備基工藝要求較高，難以解決。

在以鄰苯二胺為原料的合成方法中，以在水解質中與尿素縮合[CA,77,34514a(1972)]的產率較高（96%），但反應需高壓（10公斤/厘米2），設備要求亦高。其它與光氣縮合法，與二氧化碳縮合法等，難于工業化。本合成工藝采用鄰苯二胺與尿素縮合法。

縮合：（抄注：以下為兩種方法）。

（1）將固體鄰苯二胺和尿素混合好后加入三口燒瓶中，在攪拌下開始升溫，當溫度升到80℃左右時，物料開始熔化，繼續升溫到140℃時，物料全部熔化，再升溫至160℃左右，物料固化，并有大量氨氣放出。此時攪拌不動，繼續升溫到所要控制的溫度，反應即已完成。

在反應到達終點后，加入3.5-4%的氫氧化鈉溶液，（以鄰苯二胺投料量為1克分子計要加入75克氫氧化鈉，2000毫升水），加熱使物料全部溶解，加活性炭脫色，繼續保溫15分鐘，趁熱過濾，濾液用鹽酸中和，使pH=6-7，此時有大量固體析出，過濾，濾餅干燥，濾液棄之。

試驗表明，當鄰苯二胺與尿素的分子比為1:1.3，保溫時間為1小時。反應溫度為240℃時，縮合物產率較高可達99%，平均為93.8%。

（2）將稱好的鄰苯二胺和尿素在燒杯中混合好，然后加入轉鼓球磨固相反應器中，并加入一定數量的鐵球和鐵塊，將法蘭盤密封好。當檢查設備已裝好，開動電機使轉股反應器轉動（每分鐘約25轉），并開始加熱。當轉鼓反應器器壁溫度在120℃以下時，升溫可比較快些，當溫度達到120℃時，要注意控制溫度緩慢上升，以每分鐘升高10℃為宜。溫度若升高太快時，容易從轉鼓反應器的空心軸中沖料。當溫度升至160℃以上時，可加快升溫速度。在溫度達到120℃左右時開始有氨氣放出，大約在160℃時有大量氨氣放出，200℃以后放出的氨氣很少（氨氣的放出可用鹽酸試驗，有白煙產生即為有氨氣放出）。繼續升溫到所要控制的溫度，保持一定的時間，反應即到達終點（即已沒有氨氣放出）。降溫后出料，物料為灰白色的塊狀物及粉末。

將反應物加入到3.5–4%的4000毫升氫氧化鈉溶液中（鄰苯二胺投料為2克分子），加熱使物料全部溶解，加入活性炭約15克左右，繼續煮沸20分鐘，然后趁熱過濾，濾液用鹽酸酸析，控制pH=1-2,，有大量沉淀析出，過濾，濾液棄去；濾餅用水洗至中性，然后烤干，產品苯并咪唑酮為淺灰白色粉末。

根據我們的探索實驗，我們認為縮合反應的適宜條件為：反應溫度220-230℃，保溫時間2小時；鄰苯二胺與尿素的分子比為1:1.3，此時苯并咪唑酮的產率可達94-96%，熔點310-315℃。

齊岳生物供應產品：

3574-96-7 2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑

1019-85-8 2-(4-氯苯基)苯并咪唑

13275-42-8 2-(2-bromophenyl)-1H-1,3-benzodiazole

621-72-7 地巴唑

100622-41-1 2-(4-Bromobenzyl)-1H-benzimidazole

615-15-6 2-甲基苯并咪唑

5851-44-5 2-butyl-1H-benzimidazole

6528-83-2 2-(3-methylphenyl)-1H-benzimidazole

2963-64-6 2-鄰甲苯-1H-苯并咪唑

1137-67-3 2-(3-吡啶基)苯并咪唑

324-27-6 2-(4-氟苯基)-1H-苯并咪唑

2622-74-4 2-(4-溴苯基)苯并咪唑

2562-71-2 2-(p-N,N-二甲基氨基苯基)-1H-苯并咪唑

456-27-9 對硝基苯四氟硼酸重氮鹽

71082-35-4 8-fluoro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

63785-34-2 (2Z)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile

71082-54-7 8-氯喹啉-3-羧酸

71082-53-6 8-fluoro-quinoline-3-carboxylic acid

6443-74-9 p-methoxy-?±-p-methoxyphenylcinnamonitrile

179617-67-5 (E)-7-methyl-5-nonenoic acid

72035-46-2 2,3-bis(4-methoxyphenyl)propanenitrile

1428-67-7 2,3-雙(4-羥苯基)丙腈

41653-89-8 7-甲基壬酸

51632-29-2 3-苯氧基苯乙腈

25263-44-9 3-羥基苯乙腈

18899-20-2 hexadec-8-ene

4382-75-6 methoxymethyl formate

18713-58-1 1-(4-氯苯基)-2-甲基丙-1-酮

66753-10-4 DECARBOXYFENVALERATE

57674-17-6 3-sec-butyl-2-chloropyrazine

555-60-2 羰基氰酯-3-氯苯基腙

32114-60-6 2-methoxy-m-phenylenediamine

18633-25-5 三癸基環氧乙烷

24683-00-9 2-甲氧基-3-異丁基吡嗪

4533-95-3 2-氯-5-硝基苯磺酰氯

42843-94-7 2-(乙氧基羰基)乙基三苯基溴化膦

17857-14-6 (3-丙羧基)三苯基溴化膦

51114-94-4 2-(羧乙基)三苯基溴化膦

22884-31-7 五亞甲基雙(三苯基溴化膦)

1519-45-5 亞乙基二(溴化三苯基膦)

15546-42-6 四亞甲基雙(三苯基溴化磷)

7333-67-7 三亞甲基雙(三苯基溴化膦)

13079-20-4 2-氨基-4-甲基戊酰胺

90830-42-5 (3Z)-2-propylpent-3-enoic acid

1922121-95-6 2-(4-二苯并呋喃)咔唑

84877-66-7 (4'-cyanobenzyl)-4-cyanobenzoate

19879-84-6 1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯

3160-40-5 4-氯苯亞甲基丙酮

882-59-7 1,1-二苯基環氧乙烷

17078-28-3 4-(二甲氨基)苯乙酸

56525-63-4 4-甲基-3-氯苯甲酸甲酯

6000-00-6 4-溴-2-丁烯酸甲酯

4251-65-4 (4-氯苯基)乙醛

100-80-1 間乙烯基甲苯

13319-71-6 2-溴-6-甲基苯酚

17332-11-5 2-溴-4-甲氧基苯酚

59382-59-1 2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯

86-76-0 2-溴二苯并呋喃

85858-95-3 1,2,3,4-四氫-7-甲氧基-1-萘甲酸

96801-55-7 1-O-hexadecyl-2-thioacetyl-2-deoxy-sn-glycero-3-phosphocholine

上述產品列表均可供應，僅用于科研，不可用于人體實驗！

wyf 05.27