cas66-71-7|1,10-Phen|鄰菲啰啉|鄰二氮雜菲有機(jī)合成試劑雙齒配體的各類反應(yīng)

1,10-菲啰啉有機(jī)配體

基本信息

【英文名稱】 1,10-Phenanthroline

【分子式】 C12H8N2

【分子量】 180.21

【CAS 登錄號(hào)】 66-71-7

【縮寫和別名】 1,10-Phen，鄰菲啰啉，鄰二氮雜菲

【結(jié)構(gòu)式】

【物理性質(zhì)】 mp 114~117 oC，bp>330 oC，1.31g/cm3。在水中溶解度中等，溶于醇、丙酮和苯。

【注意事項(xiàng)】 該產(chǎn)品在常溫下穩(wěn)定。

各類反應(yīng)

1,10-菲啰啉是一種常用的氧化還原指示劑，同時(shí)也是一種雙齒配體。在過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)及 C?H 鍵活化反應(yīng)中有應(yīng)用。在過渡金屬催化碳-氮、碳-氧、碳-硫鍵的構(gòu)建中，1,10-菲啰啉常作為配體使用。如式 1 所示[1]：在碘化亞銅的催化下，以碳酸銫為堿，胍的衍生物可很好地完成分子內(nèi)碳-氮鍵的構(gòu)建。

使用碘化亞銅為催化劑，1,10-菲啰啉為配體，碳酸銫為堿時(shí)，碘苯能與肟發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，生成相應(yīng)的 O-芳基化產(chǎn)物 (式 2)[2]。

在碘化亞銅催化和微波的輔助下，鄰溴苯胺與酰氯反應(yīng)可生成苯并唑衍生物。1,10-菲啰啉在反應(yīng)中起到了配體的作用 (式 3)[3]。

在碳-硫鍵的構(gòu)建反應(yīng)中，也用到 1,10-菲啰啉作為配體。如式 4 ~ 式 6 所示：苯硫酚[4]、硫代苯甲酸[5]、巰基苯并咪唑等可在過渡金屬催化下與碘苯發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。

在烯基硼酸[7]和芳基硼酸的三氟甲基化和三氟甲硫基化反應(yīng)中，1,10-菲啰啉也有比較好的應(yīng)用。如式 7 和式 8 所示：在銅鹽的催化下，以三氟甲基三甲基硅為三氟甲基源，可實(shí)現(xiàn)底物的三氟甲基化或三氟甲硫基化。

在碳-氫鍵活化反應(yīng)中，1,10-菲啰啉也是一種重要配體。如式 9 所示[9]：在銅催化的二唑與五氟苯的交叉偶聯(lián)反應(yīng)中，使用 1,10-菲啰啉作為配體，能夠得到較好的產(chǎn)率 (式 9)。

此外，在鐵試劑催化的鹵代烯烴與炔烴的交叉偶聯(lián)反應(yīng)、銅試劑催化的苯甲酰甲酸鉀鹽與鹵代芳烴的脫羧偶聯(lián)、鹵代芳烴與一氧化碳生成苯甲酸酯等反應(yīng)中，1,10-菲啰啉也用作過渡金屬的配體。

齊岳供應(yīng)配體試劑，均為現(xiàn)貨：

鄰菲羅啉配體

 CAS：2566678-02-0 

英文名：2-(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₃₉H₂₆N₄

分子量：550.22

CAS：171565-44-9 

中文名： 2-苯基-咪唑[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-phenyl-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₉H₁₂N₄

分子量：296.33

CAS：938063-70-8

中文名： 2-(4-呋喃)[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-(2-furanyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline,

分子式：C₁₇H₁₀N₄O

分子量：286.29

CAS： 1070190-29-2 

中文名： 2-(4-噻吩)[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-(2-thienyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₇H₁₀N₄S

分子量：302.35

CAS:  916981-70-9

中文名：2-(2-甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-(2-methylphenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₂₀H₁₄N₄

分子量：310.35

CAS： 2322238-47-9 

中文名： 2-(3-甲基)咪唑[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-(3-methylphenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₂₀H₁₄N₄

分子量：310.35

CAS：608521-18-2 

中文名： 2-(4-甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-(4-methylphenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₂₀H₁₄N₄

分子量：310.35

 CAS: 1132758-10-1 

中文名：2-(2-氟苯基)咪唑[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-(2-fluorophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₉H₁₁FN₄

分子量：314.32

CAS：1350641-79-0 

中文名： 2-(3-氟苯基)咪唑[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-(3-fluorophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₉H₁₁FN₄

分子量：314.32

CAS：1233850-90-2 

中文名： 2-(3-三氟甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₂₀H₁₁F₃N₄

分子量：364.32

CAS： 1103874-87-8 

中文名： 2-(2-三氟甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₂₀H₁₁F₃N₄

分子量：364.32

CAS：1233850-88-8 

中文名： 2-(4-三氟甲基苯基)咪唑[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₂₀H₁₁F₃N₄

分子量：364.32

CAS： 215601-93-7 

中文名： 2-(2-氯苯基)咪唑[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, 2-(2-chlorophenyl)-

分子式：C₁₉H₁₁ClN₄

分子量：330.77

CAS：215601-94-8

中文名： 2-(3-氯苯基)咪唑[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-(3-chlorophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₉H₁₁ClN₄

分子量：330.77

CAS：185129-90-2 

中文名： 2-(4-氯苯基)咪唑[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-(4-chlorophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₉H₁₁ClN₄

分子量：330.77

CAS： 614717-88-3 

中文名： 2-(2-溴苯基)咪唑[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-(2-bromophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₉H₁₁BrN₄

分子量：375.22

CAS：614717-89-4 

中文名：2-(4-溴苯基)咪唑[4,5f][1,10]鄰菲啰啉

英文名：2-(4-bromophenyl)-1H-Imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline

分子式：C₁₉H₁₁BrN₄

分子量：375.22

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小編：wyf  05.19