近年來，酶底物的合成及應用發展迅速，己廣泛應用于微生物檢測、食品安全控制和生物檢測等領域。其主要原理是依賴于熒光底物或發色底物在特定酶的作用下發生水解反應，從而間接證明特定細菌的存在或特定酶的活力。例如用于檢測大腸菌群B-D-半乳糖苷酶的底物主要有鄰硝基苯基-G-D-半乳糖苷(ONPG)、對硝基苯基-B-D-吡喃半乳糖苷(PNPG)、5-溴-4-氯-3-D-吡喃半乳糖苷(X-Gal)等;常用于檢測大腸埃希菌(E.coli)3-D-葡糖醛酸苷酶的發色底物有羥基叼哚基-3-D-葡糖醛酸苷(IBDG)、4-甲基傘形基-B-D-葡糖醛酸苷等。氨基半乳糖苷酶主要存在于念珠菌中，而念珠菌是念珠菌病(candidiasis)的致病菌。如白色念珠菌感染會引起皮膚、黏膜或內臟器官的真菌病。建立能快速準確檢測和鑒定念珠菌的簡便技術對臨床應用有重要意義

以β-溴代四乙酰半乳糖為原料，經還原消除8、疊氮化、1-位乙酰化、2-位還原乙酰化9]及1-位氯代制得2-乙酰胺基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脫氧 -α-D-1-氯代吡喃半乳糖(6)，6與N-乙酰基-5-溴-4-氯 -3-羥基吼噪在氫化鈉作用下形成糖苷鍵得1-乙酰基-5-溴-4-氯咧噪-3-基-N-乙酰基-3',4',6'-O-三乙酰基-3-D-氨基半乳糖苷（7）,在甲醇鈉作用下脫保護基得1,合成路線見圖1。用白色念珠菌對所得1進行測定，結果與進口產品完全一致，且生產成本可以控制在進口產品的30%以內。

圖1  1的合成路線

實驗部分

步驟一 3,4,6-O-三乙酰基-D-半乳糖烯

步驟二 3,4,6-0-三乙酰基-2-疊氮基-2-脫氧-D-吡喃半乳糖硝酸酯

步驟三 1,3,4,6-0-四乙酰基-2-疊氮基-2-脫氧-α-D-吡喃半乳糖

步驟四 2-乙酰胺基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脫氧-a-D-毗喃半乳糖

步驟五 2-乙酰胺基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脫氧-c-D-1-氯代吡喃半乳糖

步驟六 1-乙酰基-5-溴-4-氯叼噪-3-基-N-乙酰基-3,4',6'-O-三乙酰基-B-D-氨基半乳糖苷

步驟七 5-溴-4-氨叼噪-3-基-N-乙酰基-B-D-氨基半乳糖苷的合成

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