目前，血紅素鍵合和解離分子氧的作用機理源于對存在的蛋白質及合成的化學模型化合物的研究.現已有大量的血紅素的功能模型化合物被合成,如:柵欄卟啉,口袋卟啉,冠狀卟等.所有的這些模型化合物都是基于二價鐵卟啉咪唑骨架結構實現與氧分子間的相互作用的。

紅蛋白的晶體結構也表明,在亞鐵血紅素的外周嵌有含有咪唑官能團的組氨酸分子,對此,設計將組氨酸連接到卟啉體系中而形成新型的卟啉衍生物對于某些研究領域,如:分子識別和生物模擬等具有一定的探討價值.這里我們合成了一系列組氨酸修飾的卟啉類化合物,并對其反應條件進行了探討.

制備方法：

在N2保護下,將600 mg(1. 07 mmol) 4-[2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-對甲苯磺?；?/span>)組氨酰氧基乙氧基]苯甲醛(2)、19 mg(0. 18 mmol)苯甲醛和84 mg(1. 25 mmol)吡咯加入到70 mL干燥的二氯甲烷中,室溫攪拌10 min后,加入216 mg(0.72 mmol)對甲苯磺酸.室溫攪拌12 h后,加入162 mg(0. 72 mmol)二氯二氰基苯在N2保護下,將600 mg(1. 07 mmol) 4-[2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-對甲苯磺?；?/span>)組氨酰氧基乙氧基]苯甲醛(2)、19 mg(0. 18 mmol)苯甲醛和84 mg(1. 25 mmol)吡咯加入到70 mL干燥的二氯甲烷中,室溫攪拌10 min后,加入216 mg(0.72 mmol)對甲苯磺酸.室溫攪拌12 h后,加入162 mg(0. 72 mmol)二氯二氰基苯醌( DDQ)繼續攪拌2 h. TLC檢測反應完畢后,反應液用飽和NaHCO,溶液洗滌3次,有機層用無水MgSO,干燥過夜.次日,減壓蒸去溶劑,用硅膠柱層析分離純化(洗脫劑:二氯甲烷:丙酮=20:1 ~4:1),分別得到化合物a~e.5,10,15-三苯基 -20-[對2-叔丁氧羰基(咪唑-2_N-對甲苯磺?；?/span>)組氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(a):0.6 mg,收率1.8 %;5,15-二苯基-10 ,20-二[對-2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-對甲苯磺?；?/span>)組氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(b):0.9 mg,收率1.9 %;5,10-二苯基-15,20-二[對-2-叔丁氧羰基(咪唑-2-N-對甲苯磺酰基)組氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(c):1.85 mg,收率3.9 % ;5-苯基-10,15 ,20-三[對-2-叔丁氧羰基(瞇唑-2-N-對甲苯磺?；?/span>)組氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(d):2.83 mg,收率4.6 %;5,10,15 ,20-_四4-[對-2-叔丁氧羰基(咪唑_2~N~對甲苯磺?；?/span>)組氨酰氧基乙氧基]苯基卟啉(e):3.1 mg, 收率4.1 %.化合物a~e的'HNMR、

                                                                  合成路線

 西安齊岳生物供應卟啉定制產品目錄：

巰基苯基卟啉化合物

系列氰基卟啉化合物

反式雙氨基四苯基卟啉(trans-d-A-TPP)

蘇氨酸尾式卟啉鋅(II)配合物

L-蘇氨酸尾式卟啉及其鋅 (II)配合物

雙對氨基苯基卟啉

含卟啉基團小分子釓配合物定制

單取代苯丙氨酸四苯基卟啉錳MnLphcCl

5-(對-β-乙酸乙酯基氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉

(4-對磺酸基苯基)-卟啉(Metallo-TPPS)

色氨酸四苯基卟啉鐵(Ⅲ)

β-甲?；谋交策?/a>

5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉(ATPP)

卟啉-鈷，卟啉-銅和卟啉-金 催化劑

碳鏈包裹卟啉染料XW40和XW41

十二烷氧基包裹的卟啉染料XW10

卟啉基電極材料TEMPO

功能性卟啉化合物CuDEPP

四(4-咔唑)苯基卟啉(TCPP)

四(4-硝基)苯基卟啉(TNPP)

四(4-氨基苯基)卟啉(TAPP)

四[對-(P-N-咔唑基亞芐基亞氨基)]苯基卟啉(TCIPP)

XW60/XW61/XW62卟啉類化合物

XW63卟啉類染料

TTFPPP卟啉類化合物

四甲氧基苯基卟啉鈷(TMPPCo)

3個卟啉單元H2DBPP

卟啉多孔管狀有機籠PTC-1(2H)

卟啉染料XW36

新型卟啉染料XW45-XW47

卟啉結構的介孔碳球（PMCS）

卟啉催化劑（Fe-p-TMA）

三甲基氨基四苯基卟啉鐵（FeTMA）光催化劑

稀土Eu卟啉配合物（Eu-pyP）

四咪唑四苯基卟啉配體的鐵配合物

鐵基卟啉催化劑FeTPP、FeTPPF8、FeTPPF20

卟啉有機框架空心球（POF-HS）

金屬多卟啉多孔材料PCN-FeCo

DBCO-TPP,DBCO修飾四苯基卟啉

DBCO-TPP|DBCO修飾四苯基卟啉化合物

DBCO修飾四苯基卟啉化合物

Dopamine多巴胺修飾氨基苯基卟啉

DOX-TPP阿霉素修飾卟啉化合物

DSPE磷脂修飾單羧基苯基卟啉

D-丙氨酸修飾的新型手性卟啉 o-(D-Ala)C2O-ZnTPP)

FA-TPP葉酸修飾四苯基卟啉

FA葉酸修飾四苯基卟啉

Ferrocene二茂鐵修飾氨基苯基卟啉

FITC修飾四羧基苯基卟啉

HPPH-Lipid卟啉修飾磷脂，卟啉脂質體囊泡

MnTAPP-β-CDP 金屬卟啉修飾環糊精

OVA/TAPP卵清蛋白修飾四氨基苯基卟啉

Ovalbumin 卵清蛋白修飾四氨基苯基卟啉

TCO修飾四苯基卟啉化合物

TCPP/CdS量子點修飾四(對羧基苯)卟啉

TCPP/ZnS硫化鋅修飾四(對羧基苯)卟啉

Tetrazine四嗪修飾四苯基卟啉化合物

TPP-Alkyne 四炔基修飾苯基卟啉

TPP-DOX四苯基卟啉修飾阿霉素

Transferrin 轉鐵蛋白修飾四氨基苯基卟啉

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