藥物分子的羧基引入13C同位素標記法藥
藥物分子的羧基引入13C同位素標記
結構式
把原料溶解在二甲基甲酰胺（DMF）中，然后放在13C標記的二氧化碳氣氛（13CO2，1個大氣壓）里，等幾個小時就搞定了！根據底物結構的不同，反應甚至在20 ℃下經過1小時就能以高收率獲得高純度的13C標記產物，甚至DMF溶液中有水也不要緊，只要別超過0.01 M就可以了。
通常的辦法都包括：把原來的羧基脫除，再想辦法用13C標記的碳源引入一個羧基。有機化學家在這兩類反應上都做了大量的研究。盡管羧基在大多數條件下都相當穩定，但為了脫羧，前有入選有機化學教材的柯爾伯脫羧，后有近年來火熱的光氧化還原脫羧。而要引入羧基，則常常需要依賴強親核試劑或在電化學過程中原位形成等當量還原劑。反應條件上的巨大差異使得脫羧和羧化反應看似不可能在“一鍋”里完成。
但是，在自然界，脫羧反應和羧化反應卻一直是在“一鍋”里完成的。原則上，如果脫除羧基形成二氧化碳能和它的逆反應同時發生，形成一個化學平衡，那么原則上只要在反應體系中加入過量的13C標記二氧化碳，就能推動化學平衡向生成13C標記羧基的方向移動。
實際上，近年來已經有一些小組探索了簡單脂肪酸的可逆脫羧/羧化反應，但高溫（280 ℃-400 ℃）限制了它們的應用價值。在室溫或接近室溫的條件下實現這個過程依然是挑戰。
脂肪酸可逆脫羧/羧化反應的探索。
在這項工作中，將4-氰基苯乙酸鉀（1）溶解在DMF中（濃度0.1 M），通入13 mL的13C標記二氧化碳（1個大氣壓，按當量算約6倍當量，此時二氧化碳在DMF中的濃度約0.2 M）。通過監控反應，發現在20 ℃下，同位素交換反應在15小時左右達到平衡，簡單的酸堿萃取即可以83%的收率獲得13C富集的產物。
1的CO2交換（紅色）和MeOH質子化（黑色）的比較。
進一步的研究發現，實驗中羧酸鹽的抗衡陽離子和溶劑種類對反應有著重要影響。如果僅是羧酸，即4-氰基苯乙酸，升溫到70℃也沒有明顯反應；抗衡陽離子為鋰離子和鈉離子時雖然能反應，但速度較慢。介電常數大于30的極性非質子溶劑對反應是必要的，但體系中少量的水（低于0.01 M）以及甲醇也能被兼容。這些結果表明溶劑化的離子對能**促進反應進行。
產品供應：
| cas號 | 中文名稱 | 英文名稱 |
| 74223-64-6UN | 甲磺隆-D3 | Metsulfuron-methyl-d3 |
| 217487-17-7 | 異丙隆-D6 | Isoproturon-d6 |
| 3811-25-4UN | 氯丙那林-D7 | Clorprenaline-d7 |
| 1794810-59-5 | 鹽酸班布特羅-D9 | Bambuterol-d9hydrochloride |
| 苯乙醇胺A-D3 | PhenylethanolamineA-d3 | |
| 1276197-17-1 | 鹽酸萊克多巴胺-D6 | Ractopamine-d6hydrochloride |
| 184006-60-8 | 鹽酸克倫特羅-D9 | Clenbuterol-d9hydrochloride |
| 1346601-00-0 | 羥甲基克侖特羅-D6 | Hydroxymethylclenbuterol-d6 |
| 1173021-09-4 | 克倫丙羅-D7 | Clenproperol-d7 |
| 1325559-18-9 | 鹽酸馬噴特羅-D11 | Mapenterolhydrochloride-d11 |
| 1219794-72-5 | 鹽酸萊克多巴胺-D3 | Ractopamine-d3hydrochloride |
| 1346599-61-8 | 克倫塞羅-D10 | Clencyclohexerol-d10 |
| 1353940-55-2 | 溴布特羅-D9 | Brombuterol-d9 |
| 1346605-01-3 | 鹽酸噴布特羅-D9 | Penbutolol-d9hydrobromide |
| 1325559-14-5 | 鹽酸妥布特羅-D9 | Tulobuterol-d9hydrochloride |
| 1246819-04-4 | 西布特羅-D9 | Cimbuterol-d9 |
| 1794793-20-6 | 克侖潘特鹽酸鹽D5 | Clenpenterold5hydrochloride |
| 497063-94-2 | 沙美特羅-D3 | Salmeterol-d3 |
| 1346599-83-4 | 可爾特羅代謝物-D9 | 3-o-methylcolterol-d9 |
| 1246819-58-8 | 馬布特羅-D9 | Mabuterol-d9 |
| 1353867-94-3 | 鹽酸溴布特羅-D9 | Brombuterol-d9hydrochloride |
| 1173021-73-2 | 沙丁醇胺-D9 | Racalbuterol-d9 |
| 97825-25-7UN | 萊克多巴胺鹽酸鹽-D5 | Ractopamine-d5hydrochloride |
| 18559-94-9UN | 沙丁胺醇-D4 | Albuterol-d4 |
| 1217818-36-4 | 齊帕特羅-D7 | Zilpaterol-d7 |
| 1228182-44-2 | 西馬特羅D7 | Cimaterol-d7 |
| 1219798-60-3 | 沙丁胺醇-D3 | Salbutamol-d3 |
| 1286129-04-1 | 鹽酸非諾特羅-D6 | Fenoterol-d6hydrobromide |
| 203633-19-6 | 多巴胺鹽酸鹽-D4 | Dopamine-d4hydrochloride |
| 129138-58-5 | 克倫特羅-D9 | Clenbuterol-d9 |
| 1189658-09-0 | 特布他林-D9 | Terbutaline-d9 |
| 1217226-46-4 | 呋喃妥因-13C3 | Nitrofurantoin-13c3 |
| 1015855-64-7 | 呋喃它酮-D5 | Furaltadone-d5 |
| 1217222-76-8 | 呋喃唑酮-D4 | Furazolidone-d4 |
| 1217220-85-3 | 呋喃西林-13C,15N2 | Nitrofurazone-13C,15N2 |
| 957509-31-8 | 呋喃妥因代謝物-13C3 | AHD-13C3 |
| 1007476-86-9 | 呋喃妥因代謝物衍生物-13C3 | 2-NP-AHD-13C3 |
| 1017793-94-0 | 呋喃它酮代謝物-D5 | AMOZ-d5 |
| 1173097-59-0 | 呋喃它酮代謝物衍生物-D5 | 2-NP-AMOZ-d5 |
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| 1007478-57-0 | 呋喃唑酮代謝物衍生物-D4 | 2-NP-AOZ-d4 |
| 1173020-16-0 | 呋喃西林代謝物-13C,15N2 | SCA-HCL-13C,15N2 |
| 957509-32-9 | 呋喃西林代謝物衍生物-13C,15N2 | 2-NP-SCA-13C,15N2 |
| 1258668-21-1 | 孔雀石綠-D5苦味酸鹽 | Malachitegreen-d5picrate |
| 1173021-13-0 | 隱色孔雀石綠-D6 | Leucomalachitegreen-d6 |
| 1266676-01-0 | 結晶紫-D6 | Crystalviolet-d6 |
| 1173023-92-1 | 隱色結晶紫-D6 | Leucocrystalviolet-d6 |
| 947601-82-3 | 隱性孔雀石綠-D5 | Leucomalachitegreen-d5 |
| 1189863-86-2 | 磺胺吡啶-D4 | Sulfapyridine-d4 |
| 1020719-78-1 | 磺胺嘧啶-D4 | Sulfadiazine-d4 |
| 1020719-84-9 | 磺胺甲基嘧啶-D4 | Sulfamerazined4 |
| 1020719-82-7 | 磺胺二甲基嘧啶-D4 | Sulfamethazine-d4 |
| 1330266-05-1 | 磺胺鄰二甲氧嘧啶-D4 | Sulfadoxine-d4 |
| 1020719-80-5 | 磺胺間二甲氧嘧啶-D4 | Sulfadimethoxine-d4 |
| 1286538-12-2 | 磺胺間甲氧基嘧啶-D4 | Sulfamonomethoxine-d4 |
| 1189483-96-2 | 磺胺對甲氧嘧啶-D4 | Sulfameter-d4 |
| 1020719-89-4 | 磺胺噻唑-D4 | Sulfathiazole-d4 |
| 526-08-9UN | 磺胺苯吡唑-D4 | Sulfaphenazole-d4 |
| 1215530-54-3 | 乙酰磺胺甲惡唑-D4 | Acetylsulfamethoxazole-d4 |
| 1020719-86-1 | 磺胺甲基異噁唑-D4 | Sulfamethoxazole-d4 |
| 1329652-02-9 | 磺胺喹惡啉-D4 | Sulfaquinoxaline-d4 |
| 102-65-8UN | 磺胺氯吡嗪-D4 | Sulfachloropyrazine-d4 |
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| 144-80-9UN | 磺胺醋酰D4 | Sulfacetamide-d4 |
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| 127-71-9UN | 磺胺苯甲酰-D4 | Sulfabenzamide-d4 |
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| 93951-89-4 | 鄰苯二甲酸二甲酯-3,4,5,6-D4（Dmp） | Dimethylphthalate-3,4,5,6-d4 |
| 93952-12-6 | 鄰苯二甲酸二乙酯-3,4,5,6-D4(Dep) | Diethylphthalate-3,4,5,6-d4 |
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| 93952-11-5 | 鄰苯二甲酸二丁酯-3,4,5,6-D4(Dbp) | Dibutylphthalate-3,4,5,6-d4 |
| 1015854-55-3 | 鄰苯二甲酸二己酯-3,4,5,6-D4(Dhxp) | Dihexylphthalate-3,4,5,6-d4 |
| 358730-89-9 | 鄰苯二甲酸二戊酯-3,4,5,6-D4(Dpp) | Dipentylphthalate-3,4,5,6-d4 |
| 93951-88-3 | 鄰苯二甲酸丁芐酯-3,4,5,6-D4(Bbp) | Benzylbutylphthalate-3,4,5,6-d4 |
| 1398065-61-6 | 鄰苯二甲酸二苯酯-3,4,5,6-D4(Dphp) | Diphenylphthalate-3,4,5,6-d4 |
| 1202865-43-7 | 鄰苯二甲酸二壬酯-3,4,5,6-D4(Dnp) | Dinonylphthalate-3,4,5,6-d4 |
| 93952-13-7 | 鄰苯二甲酸二辛酯-3,4,5,6-D4(Dnop) | Dioctylphthalate-3,4,5,6-d4 |
| 1398065-96-7 | 鄰苯二甲酸二(2-丁氧基乙基)酯-3,4,5,6-D4(Dbep) | Bis(2-butoxyethyl)phthalate-3,4,5,6-d4 |
| 1398065-54-7 | 鄰苯二甲酸二（2-甲氧基）乙酯-3,4,5,6-D4(Dmep) | Bis(2-methoxyethyl)phthalate-3,4,5,6-d4 |
| 1398066-13-1 | 鄰苯二甲酸二（4-甲基-2-戊基）酯-3,4,5,6-D4(Bmpp) | Bis(4-methyl-2-pentyl)phthalate-3,4,5,6-d4 |
| 1398066-12-0 | 鄰苯二甲酸二（2-乙氧基）乙酯-3,4,5,6-D4(Deep) | Bis(2-ethoxyethyl)phthalate-3,4,5,6-d4 |
| 358731-25-6 | 鄰苯二甲酸二環己酯-3,4,5,6-D4(Dchp) | Dicyclohexylphthalate-3,4,5,6-d4 |
| 93951-87-2 | 鄰苯二甲酸二（2-乙基己基）酯-3,4,5,6-D4(Dehp) | Bis(2-ethylhexyl)phthalate-3,4,5,6-d4 |
| 1173020-20-6 | 1,3-二氯-2-丙醇-D5（1,3-Dcp） | 1,3-Dichloro-2-propanol-d5 |
| 342611-01-2 | 3-氯-1,2-丙二醇-D5（3-Mcpd） | 3-Chloro-1,2-propanediol |
| 1216764-05-4 | 2-氯-1,3-丙二醇-D5（2-Mcpd） | 2-Chloro-1,3-propanediol |
| 73962-07-9 | 氨基甲酸乙酯-D5 | Ethyl-d5carbamate |
| 752211-63-5 | 蘇丹紅I-D5 | SudanI-d5 |
| 1398109-09-5 | 蘇丹紅G-D3 | SudanredG-d3 |
| 1014689-17-8 | 蘇丹紅Ⅲ-D6 | SudanⅢ-d6 |
| 1398109-08-4 | 二甲基黃-D5 | Dimethylyellow-d5 |
| 362049-51-2 | 對羥基苯甲酸甲酯-D4 | Methyl4-hydroxybenzoate-2,3,5,6-d4 |
| 1219795-53-5 | 乙基4-羥基苯甲酸酯-2,3,5,6-D4 | Ethyl4-hydroxybenzoate-2,3,5,6-d4 |
| 1219802-67-1 | 正丙基-4-羥基苯甲酸酯-2,3,5,6-D4 | N-propyl4-hydroxybenzoate-2,3,5,6-d4 |
| 1219798-67-0 | 正丁基-4-羥基苯甲酸酯-2,3,5,6-D4 | N-butyl4-hydroxybenzoate-2,3,5,6-d4 |
| 1219798-66-9 | 正戊基-4-羥基苯甲酸酯-2,3,5,6-D4 | N-pentyl4-hydroxybenzoate-2,3,5,6-d4 |
| 1219802-40-0 | 芐基-2-羥基苯甲酸酯-3,4,5,6-D4 | Benzyl2-hydroxybenzoate-3,4,5,6-d4 |
| 1329509-49-0 | 鹽酸甲基異噻唑啉酮-D3 | Methylisothiazolinone-d3hydrochloride |
| 81103-79-9 | 芴-D10 | Fluorene-d10 |
| 1718-52-1 | 芘-D10 | Pyrene-d10 |
| 1719-06-8 | 蒽-D10 | Anthracene-d10 |
| 1146-65-2 | 萘-D8 | Naphthalene-d8 |
| 1517-22-2 | 菲-D10 | Phenanthrene-d10 |
| 15067-26-2 | 苊-D10 | Acenaphthene-d10 |
| 1520-96-3 | 苝-D12 | Perylene-d12 |
| 1719-03-5 | 屈-D12 | Chrysene-d12 |
| 93951-97-4 | 苊烯-D8 | Acenaphylthene-d8 |
| 63466-71-7 | 苯并[A]芘-D12 | Benzo[a]pyrene-d12 |
| 205440-82-0 | 苯并[E]芘-D12 | Benzo[e]pyrene-d12 |
| 93951-69-0 | 熒蒽-D10 | Fluoranthene-d10 |
| 93951-98-5 | 苯并[B]熒蒽-D12 | Benzo[b]fluoranthene-d12 |
| 93952-01-3 | 苯并[K]熒蒽-D12 | Benzo[k]fluoranthene-d12 |
| 93951-66-7 | 苯并[G,H,I]苝-D12 | Benzo[g,h,i]perylene-d12 |
| 13250-98-1 | 二苯并[A,H]蒽-D14 | Dibenz[a,h]anthracene-d14 |
| 203578-33-0 | 茚并(1.2.3-C.D)芘-D12 | Indeno[1,2,3-cd]pyrene-d12 |
| 1262843-46-8 | 25-羥基維生素D2-D6 | 25-HydroxyvitaminD2-d6 |
| 78782-98-6 | 25-羥基維生素D3-D6 | 25-HydroxyvitaminD3-d6 |
| 1217467-39-4 | 25-羥基維生素D2-D3 | 25-HydroxyvitaminD2-d3 |
| 140710-94-7 | 25-羥基維生素D3-D3 | 25-HydroxyvitaminD3-d3 |
| 18806-29-6 | L-丙氨酸-2,3,3,3-D4 | L-Alanine-d4 |
| 113892-08-3 | α-維生素E-D6 | α-Tocopherol-d6 |
| 372-75-8 | L-瓜氨酸-5,5-D2 | L-Citrulline-5,5-d2 |
| 1233937-39-7 | 維生素K1-D7 | VitaminK1-d7 |
| 87828-86-2 | L-亮氨酸-D3 | L-Leucine-5,5,5-d3 |
| 13010-53-2 | L-蛋氨酸-D3 | L-Methionine-d3 |
| 347841-40-1 | L-鳥氨酸鹽酸鹽-D6 | L-Ornithine:HCL-3,3,4,4,5,5-d6 |
| 478171-80-1 | 維生素K3-D8 | VitaminK3-d8 |
| 180268-82-0 | L-苯丙氨酸-13C6 | L-Phenylalanine-13C6 |
| 201595-63-3 | L-4-羥基苯基-13C6-丙氨酸 | L-Tyrosine-13C6 |
| 35045-72-8 | L-纈氨酸-D8 | L-Valine-d8 |
| 126827-79-0 | 左旋肉堿-D9 | L-Carnitine-d9 |
| 1334532-17-0 | L-乙酰肉堿鹽酸鹽-D3 | Acetyl-L-carnitine-d3HCL(n-methyl-d3) |
| 1334532-19-2 | L-丙酰肉堿鹽酸鹽-D3 | Propionyl-L-carnitine-d3HCL(n-methyl-d3) |
| 1334532-21-6 | L-丁酰肉堿鹽酸鹽-D3 | Butyryl-L-carnitine-d3HCL(n-methyl-d3) |
| L-異戊酰肉堿鹽酸鹽-D9 | 2-Methylbutyryl-L-carnitine-d9chloride | |
| L-戊二酰肉堿鹽酸鹽-D6 | L-Glutarylcarnitine-d6chloride | |
| L-己酰肉堿鹽酸鹽-D3 | Hexanoyl-L-carnitine-d3HCL(n-methyl-d3) | |
| 1334532-24-9 | L-辛酰肉堿鹽酸鹽-D3 | Octanoyl-L-carnitine-d3HCL(n-methyl-d3) |
| L-癸酰肉堿鹽酸鹽-D3 | Decanoyl-L-carnitine-d3HCL(n-methyl-d3) | |
| L-十二碳酰肉堿鹽酸鹽-D3 | Dodecanoyl-L-carnitine-d3HCL(n-methyl-d3) | |
| 1334532-25-0 | L-十四碳酰肉堿鹽酸鹽-D3 | Tetradecanoyl-L-carnitine-d3HCL(n-methyl-d3) |
| 1334532-26-1 | L-十六碳酰肉堿鹽酸鹽-D3 | Palmitoyl-L-carnitine-d3HCL(n-methyl-d3) |
| 2245711-27-5 | L-十八碳酰肉堿鹽酸鹽-D3 | Octadecanoyl-L-carnitine-d3HCL(n-methyl-d3) |
| 284487-60-1 | DL-3-羥基十四烷酸-2,2,3,4,4-D5 | DL-3-Hydroxymyristicacid-2,2,3,4,4-d5 |
| 506-30-9UN | 二十烷酸-12,12,13,13-D4 | Arachidicacid-12,12,13,13-d4 |
| 232600-70-3 | 二十烷酸-2,2-D2 | Arachidicacid-2,2-d2 |
| 39756-32-6 | 二十烷酸-D39 | Arachidicacid-d39 |
| 156779-02-1 | 丁酸-3,3,4,4,4-D5 | Butyricacid-3,3,4,4,4-d5 |
| 73607-83-7 | 丁酸-D7 | Butyricacid-d7 |
| 92543-08-3 | 膽固醇-2,2,3,4,4,6-D6 | Cholesterol-2,2,3,4,4,6-d6 |
| 83199-47-7 | 膽固醇-25,26,26,26,27,27,27-D7 | Cholesterol-25,26,26,26,27,27,27-d7 |
| 57-88-5UN | 膽固醇-25,26,26,26-D4 | Cholesterol-25,26,26,26-d4 |
| 88170-22-3 | 正癸酸-D19 | Decanoicacid-d19 |
| 102611-15-4 | 正癸酸-D3 | Decanoicacid-d3 |
| 352431-41-5 | 十七烷酸-D33 | Heptadecanoicacid-d33 |
| 202528-95-8 | 十七烷酸-D3 | Heptadecanoicacid-d3 |
| 111-14-8UN | 庚酸-2,2,3,3-D4 | Heptanoicacid-2,2,3,3-d4 |
| 130348-93-5 | 庚酸-D13 | Heptanoicacid-d13 |
| 506-46-7UN | 蠟酸-3,3,5,5-D4 | Hexacosanoicacid-3,3,5,5-d4 |
| 55320-65-5 | 己酸-2,2-D2 | Hexanoicacid-2,2-d2 |
| 95348-44-0 | 己酸-D11 | Hexanoicacid-d11 |
| Hexanoicacid-d3 | ||
| 344298-81-3 | 異戊酸-D9 | Isovalericacid-d9 |
| 59154-43-7 | 月桂酸-D23 | Lauricacid-d23 |
| 79050-22-9 | 月桂酸-D3 | Lauricacid-d3 |
| 327077-03-2 | 肉豆蔻酸-13,13,14,14,14-D5 | Myristicacid-13,13,14,14,14-d5 |
| 60658-41-5 | 肉豆蔻酸-D27 | Myristicacid-d27 |
| 62217-71-4 | 肉豆蔻酸-D3 | Myristicacid-d3 |
| 134646-27-8 | 壬酸-9,9,9-D3 | Nonanoicacid-9,9,9-d3 |
| 130348-94-6 | 壬酸-D17 | Nonanoicacid-d17 |
| 69974-55-6 | 辛酸-D15 | Octanoicacid-d15 |
| 5711-29-5 | 油酸-9,10-D2 | Oleicacid-9,10-d2 |
| 112-80-1UN | 油酸-D33 | Oleicacid-d33 |
| 62689-96-7 | 棕櫚酸-2,2-D2 | Palmiticacid-2,2-d2 |
| 39756-30-4 | 棕櫚酸-D31 | Palmiticacid-d31 |
| 75736-53-7 | 棕櫚酸-D3 | Palmiticacid-d3 |
| 339080-77-2 | 癸二酸-2,2,9,9-D4 | Sebacicacid-2,2,9,9-d4 |
| 211443-83-3 | 硬脂酸-17,17,18,18,18-D5 | Stearicacid-17,17,18,18,18-d5 |
| 17660-51-4 | 硬脂酸-D35 | Stearicacid-d35 |
| α-鼠膽酸-2,2,3,4,4-D5 | α-Muricholicacid-2,2,3,4,4-d5 | |
| β-鼠膽酸-2,2,3,4,4-D5 | β-Muricholicacid-2,2,3,4,4-d5 | |
| γ-鼠膽酸-2,2,3,4,4-D5 | γ-Muricholicacid-2,2,3,4,4-d5 | |
| 鵝去氧膽酸-2,2,3,4,4,6,6,7,8-D9 | Chenodeoxycholicacid-2,2,3,4,4,6,6,7,8-d9 | |
| 鵝去氧膽酸-2,2,3,4,4-D5 | Chenodeoxycholicacid-2,2,3,4,4-d5 | |
| 鵝去氧膽酸-2,2,4,4-D4 | Chenodeoxycholicacid-2,2,4,4-d4 | |
| 53007-09-3 | 膽酸-2,2,3,4,4-D5 | Cholicacid-2,2,3,4,4-d5 |
| 116380-66-6 | 膽酸-2,2,4,4-D4 | Cholicacid-2,2,4,4-d4 |
| 脫氧膽酸-2,2,4,4,11,11-D6 | Deoxycholicacid-2,2,4,4,11,11-d6 | |
| 112076-61-6 | 脫氧膽酸-2,2,4,4-D4 | Deoxycholicacid-2,2,4,4-d4 |
| 甘氨膽酸-2,2,4,4-D4 | Glycocholicacid-2,2,4,4-d4 | |
| 甘氨脫氧膽酸-2,2,4,4,11,11-D6 | Glycodeoxycholicacid-2,2,4,4,11,11-d6 | |
| 1069132-37-1 | 甘氨脫氧膽酸-2,2,4,4-D4 | Glycodeoxycholicacid-2,2,4,4-d4 |
| 2044276-16-4 | 甘氨石膽酸-2,2,4,4-D4 | Glycolithocholicacid-2,2,4,4-d4 |
| 83701-16-0 | 石膽酸-2,2,4,4-D4 | Lithocholicacid-2,2,4,4-d4 |
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