五類主要的有機(jī)光致變色材料
1螺吡喃類
螺吡喃類光致變色材料由于具有良好的抗疲勞性和較高的熱穩(wěn)定性，所以螺吡喃類光致變色材料是研究較早的一類重要的有機(jī)光致變色材料，螺吡喃類光致變色材料由于吡喃六元環(huán)中C-O鍵的斷裂使得吡喃環(huán)開環(huán)，從而使得化合物顏色發(fā)生改變。2,2-二苯基并吡喃是螺吡喃類光致變色材料中較早實(shí)現(xiàn)商品化的。2014年，楊素華等以4-肼基苯為原料制備出了雙官能團(tuán)的螺吡喃類化合物，且這種化合物具有雙熒光發(fā)射性質(zhì)。黃永剛等利用兩種方法合成了純凈的6’-醛基螺吡喃化合物，經(jīng)測(cè)試此化合物具有良好的光致變色性質(zhì)。
圖1 有機(jī)光致變色材料
2俘精酸酐類
俘精酸酐類光致變色高分子材料也是一種重要的有機(jī)光致變色材料，這類材料變色原理是由于化合物中含有二亞甲基丁二酸酐結(jié)構(gòu)。這類高分子材料吸收波長(zhǎng)在400到650nm之間。“Sto-bbe縮合反應(yīng)”是合成俘精酸酐類光致變色高分子材料常用的方法。2013年，張炎等以3-甲基吲哚為原料利用Stobbe縮合反應(yīng)制備出四種俘精酸酐化合物，且這四種化合物都具有良好的光致變色性質(zhì)俘精酸酐類高分子材料應(yīng)用廣泛，可應(yīng)用在信息存儲(chǔ)、新奇印刷、化學(xué)穩(wěn)態(tài)露光計(jì)、兒童玩具方面等。科學(xué)家們對(duì)這類高分子材料的進(jìn)一步研究，還可使其應(yīng)用在生物材料方面。
圖2 發(fā)光玩具
3偶氮苯類偶氮苯類
高分子材料發(fā)生光致變色的原理是由于受到光照后，材料的結(jié)構(gòu)會(huì)由順式轉(zhuǎn)變成反式，從而發(fā)生變色現(xiàn)象。這類光致變色高分子材料是一種負(fù)光致變色材料。由于偶氮苯類高分子材料的獨(dú)特性質(zhì)，使其可應(yīng)用于存儲(chǔ)數(shù)據(jù)、自組裝單分子膜（SAMs）體系等領(lǐng)域。偶氮苯的衍生物因其良好的光致變色性質(zhì)，科學(xué)家們也致力于對(duì)偶氮苯衍生物的液晶聚合物、自組裝單分子膜、非線性光學(xué)材料、油溶性四方面進(jìn)行研究。2013年，王輝等通過重氮化反應(yīng)制備出含有五個(gè)偶氮苯酚的聚合物，通過紫外-可見測(cè)試該聚合物具有良好的光致變色性質(zhì)。馮燕等通過一系列有機(jī)合成反應(yīng)合成出了一類新型的對(duì)稱偶氮苯化合物，該化合物在365nm紫外光照射下顯現(xiàn)出優(yōu)良的光致變色性質(zhì)。
4二芳基乙烯類
二芳基乙烯類光致變色材料是一種新型的有機(jī)光致變色材料，具有代表性的是二噻吩乙烯。二芳基乙烯類光致變色材料的變色原理是物質(zhì)分子內(nèi)發(fā)生開環(huán)發(fā)生4+2的環(huán)加成反應(yīng)。二芳基乙烯類光致變色材料的合成方法主要有兩種：一是乙烯光能團(tuán)兩端的修飾；二是二芳基的修飾。二芳基乙烯分子開關(guān)具有熱穩(wěn)定性高、量子產(chǎn)率高、抗疲勞性好、無損讀數(shù)、響應(yīng)時(shí)間短等特點(diǎn)，二芳基乙烯分子開關(guān)是二芳基乙烯類光致變色材料普遍的應(yīng)用。2012年，鄭春梅等通過有機(jī)合成制備出卟啉-二芳基乙烯化合物及其金屬配合物，此化合物及其金屬配合物在245nm和650nm紫外光照射下顯現(xiàn)出良好的可逆光致變色性質(zhì)。
5螺噁嗪類
螺噁嗪類光致變色材料是由螺吡喃光致變色材料發(fā)展而來的，而且具有比螺吡喃類光致變色材料更優(yōu)良的耐疲勞性，變色快等特點(diǎn)，所以螺噁嗪類光致變色材料已經(jīng)商品化，并應(yīng)用于染料行業(yè)。2013年，刑穎等合成了三種螺萘并噁嗪類化合物，并通過紫外-可見吸收光譜檢測(cè)這三種化合物都具有明顯的光致變色性質(zhì)，將三種化合物溶解于甲苯溶液中，三種溶液會(huì)由無色分別變?yōu)樗{(lán)色、紫色、紫紅色。楊素華等利用縮合法制備出了含有肉桂酸酯基螺噁嗪化合物，用400W高壓汞燈照射后該化合物顯示出優(yōu)良的可逆光致變色性質(zhì)。2012年，黃廣誠(chéng)等合成了N-甲基-5-羧基-9’-羥基螺噁嗪，此化合物溶液在一定波長(zhǎng)的紫外光照射后由無色變成藍(lán)色，顯示出良好的光致變色性質(zhì)。
產(chǎn)品供應(yīng)列表：
二芳基乙烯類 | CAS號(hào) | 英文名稱 |
1,2-雙(2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基)-3,3,4,4,5,5-六氟-1-環(huán)戊烯 | 172612-67-8 | 1,2-Bis(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene |
2,3-雙(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)馬來酸酐 | 112440-47-8 | 2,3-Bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)maleic Anhydride |
2,3-雙(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)馬來酰亞胺 | 220191-36-6 | 2,3-Bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)maleimide |
1,2-雙[2-甲基苯并[b]噻吩-3-基]-3,3,4,4,5,5-六氟-1-環(huán)戊烯 (升華提純) | 137814-07-4 | 1,2-Bis[2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-cyclopentene (purified by sublimation) |
順-1,2-二氰基-1,2-雙(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)乙烯 1,2-雙(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)-順-1,2-二氰基乙烯 | 112440-46-7 | cis-1,2-Dicyano-1,2-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene |
俘精酸酐類 | ||
(E)-3-(金剛烷-2-亞基)-4-[1-(2,5-二甲基-3-呋喃基)亞乙基]二氫-2,5-呋喃二酮 | 94856-25-4 | Aberchrome 670/阿貝爾克絡(luò)670 |
偶氮苯類 | ||
4,4'-雙(癸氧基)-3-甲基偶氮苯 | 1627844-78-3 | 4,4'-Bis(decyloxy)-3-methylazobenzene |
4-[雙(9,9-二甲基芴-2-基)氨基]偶氮苯 | 883554-70-9 | 4-[Bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)amino]azobenzene |
4,4'-雙(己氧基)-3-甲基偶氮苯 | 1440509-03-4 | 4,4'-Bis(hexyloxy)-3-methylazobenzene |
4,4'-雙(十二烷氧基)-3-甲基偶氮苯 | 1440509-01-2 | 4,4'-Bis(dodecyloxy)-3-methylazobenzene |
1,2,3,4,5,6-六-O-[11-[4-(4-己基苯甲氮雜)苯氧基]十一酰]-D-甘露醇 | 1093077-77-0 | 1,2,3,4,5,6-Hexa-O-[11-[4-(4-hexylphenylazo)phenoxy]undecanoyl]-D-mannitol |
六芳基雙咪唑 | ||
2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯(lián)咪唑 [光聚合引發(fā)劑] | 7189-82-4 | 2,2'-Bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole [Photopolymerization Initiator] |
螺吡喃類 | ||
螺[1,3,3-三甲基吲哚-(6'-溴苯并二氫吡喃)] [光致變色化合物] | 16650-14-9 | 1,3,3-Trimethylindolino-6'-bromobenzopyrylospiran [Photochromic Compound] |
螺[1,3,3-三甲基吲哚-(8'-甲氧基苯并二氫吡喃)] [光致變色化合物] | 13433-31-3 | 1,3,3-Trimethylindolino-8'-methoxybenzopyrylospiran [Photochromic Compound] |
1,3,3-三甲基吲哚-6'-硝基苯并二氫吡喃并螺烷 [光致變色化合物] | 1498-88-0 | 1,3,3-Trimethylindolino-6'-nitrobenzopyrylospiran [Photochromic Compound] |
螺[1,3,3-三甲基吲哚苯并二氫吡喃] [光致變色化合物] | 1485-92-3 | 1,3,3-Trimethylindolinobenzopyrylospiran [Photochromic Compound] |
1',3'-二氫-8-甲氧基-1',3',3'-三甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2,2'-[2H]吲哚] | 1498-89-1 | 1',3'-Dihydro-8-methoxy-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'-[2H]indole] |
1,3,3-三甲基吲哚萘螺惡嗪 [光致變色化合物] | 27333-47-7 | 1,3,3-Trimethylindolinonaphthospirooxazine [Photochromic Compound] |
1,3,3-三甲基吲哚-β-萘基二氫呋喃 | 1592-43-4 | 1,3,3-Trimethylindolino-β-naphthopyrylospiran |
1-(2-羥乙基)-3,3-二甲基吲哚啉-6'-硝基苯并螺吡喃 | 16111-07-2 | 1-(2-Hydroxyethyl)-3,3-dimethylindolino-6'-nitrobenzopyrylospiran |
螺呸啶類 | ||
2,3-二氫-2-螺-4'-[8'-氨基萘-1'(4'H)-酮]呸啶 (含 o-型) | 851768-63-3 | 2,3-Dihydro-2-spiro-4'-[8'-aminonaphthalen-1'(4'H)-one]perimidine (contains o-form) |
2,3-二氫-2-螺-7'-[8'-亞氨基-7',8'-二氫萘-1'-胺]呸啶 | 851768-62-2 | 2,3-Dihydro-2-spiro-7'-[8'-imino-7',8'-dihydronaphthalen-1'-amine]perimidine |
DCM染料 | ||
4-(二氰亞甲基)-2-甲基-6-(4-二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃 | 51325-91-8 | 4-(Dicyanomethylene)-2-methyl-6-(4-dimethylaminostyryl)-4H-pyran |
4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃 | 51325-95-2 | 4-(Dicyanomethylene)-2-methyl-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-9-yl)vinyl]-4H-pyran |
2-叔丁基-4-(二氰基亞甲基)-6-[2-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃 | 200052-70-6 | DCJTB |
二吡咯亞甲基染料 | ||
[[(4-乙基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(4-乙基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亞基)甲基]甲烷](二氟硼烷) | 131083-16-4 | [[(4-Ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane) |
[[(4-叔丁基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(4-叔丁基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亞基)甲基]甲烷](二氟硼烷) | 137829-79-9 | [[(4-tert-Butyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-tert-butyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane) |
[[(4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(4-丁基-3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亞基)甲基]甲烷](二氟硼烷) | 151486-56-5 | [[(4-Butyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-butyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane) |
4,4-二氟-5,7-二甲基-4-硼雜-3a,4a-二氮雜-s-引達(dá)省-3-丙酸N-琥珀酰亞胺酯 | 146616-66-2 | BDP FL NHS Ester |
[[(3,4,5-三甲基-1H-吡咯-2-基)(3,4,5-三甲基-2H-吡咯-2-亞基)甲基]腈](二氟硼烷) | 157410-23-6 | [[(3,4,5-Trimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,4,5-trimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]carbonitrile](difluoroborane) |
[2-[(甲硫基)(2H-吡咯-2-亞基)甲基]-1H-吡咯](二氟硼烷) | 892505-41-8 | [2-[(Methylthio)(2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrole](difluoroborane) |
[1-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亞基)甲基]-4-碘苯](二氟硼烷) | 250734-47-5 | [1-[(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-iodobenzene](difluoroborane) |
4,4-二氟-1-甲基-3-(4-丙氧基苯乙烯基)-4-硼-3a,4a-二氮 | 1201643-08-4 | BD140 [for Albumin binding assay] |
4,4-二氟-1,3-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮雜對(duì)稱引達(dá)省 | 154793-49-4 | 4,4-Difluoro-1,3-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene |
[[(3,5-二甲基-4-硫代-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-4-硫代-2H-吡咯-2-亞基)甲基]甲烷](二氟硼烷)二鈉鹽 | 121461-69-6 | [[(3,5-Dimethyl-4-sulfo-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-4-sulfo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane) Disodium Salt |
4,4-二氟-5,7-二甲基-4-硼雜-3a,4a-二氮雜-s-引達(dá)省-3-丙酸 | 165599-63-3 | 4,4-Difluoro-5,7-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-3-propionic Acid |
[[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亞基)甲基]甲烷](二氟硼烷) (升華提純) | 121207-31-6 | [[(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]methane](difluoroborane) (purified by sublimation) |
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