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本文介紹了一種基于硅羅丹明支架的近紅外熒光疊氮探針，該探針在與末端或應變炔烴反應時熒光增強高達48倍。我們將該探針用于哺乳動物細胞表面成像，并與一類新的環(huán)辛基D -氨基酸結合，在不需要沖洗未反應探針的情況下對細菌肽聚糖進行顯像。為生物正交化學激活而設計的熒光探針使生物分子在生命系統(tǒng)中的可視化成為可能。

產品英文名稱：SiR-azide

產品中文名稱：硅基羅丹明-疊氮

外觀：實心

分子式：C30H34N6O3Si

分子量：554.73

儲存條件：-20°C，在黑暗中

結構式：

正交化學為研究細胞和有機體中的生物分子創(chuàng)造了新的機會。在影像學研究中，標記生物正交報告組的分子可以用熒光團-共軛反應組進行檢測。由這些反應激活的熒光探針可以減少過量探針產生的熒光。在無法清洗的情況下，例如在活體中對細胞內成分進行成像或對生物分子進行可視化時，這一特性尤為重要。各種生物正交化學激活的熒光探針的發(fā)現取得了重大進展，但一般的染料其max發(fā)射強度低于600nm，而可激活近紅外(NIR)熒光探針的識別，要求其max發(fā)射強度接近700nm，在之前的工作中，我們使用連接芳基環(huán)的PeT效應來控制熒光疊氮熒光素的熒光量子產率。芳基疊氮化物在銅催化或游離銅與炔的click反應中轉化為相應的三唑，降低了芳基環(huán)的電子密度，從而降低了PeT的效率，導致熒光增強。利用計算方法，發(fā)現疊氮熒光素類似物在炔烴環(huán)加成時可能具有高熒光。發(fā)現硅羅丹明也有同樣的計算預測，因此推斷這些近紅外染料可被設計成對生物正交化學響應的探針（Figure 1）。

熒光疊氮硅羅丹明探針，其max發(fā)射量接近670 nm，在三唑形成時熒光量子產率達到48倍。我們從不同溴苯胺中得到疊氮功能化的羅丹明(Figure 2)，生成化合物1-9（Figure 3），并測量了熒光量子產率及光物理性質（Table 1），化合物9三唑形成后熒光量子產率提高了48倍（Figure 4）。