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產(chǎn)品名稱:三甲基殼聚糖,TMC,Trimethyl Chitosan
1. 結(jié)構(gòu)特性
分子組成:
殼聚糖骨架:由β-(1→4)-連接的D-葡萄糖胺(脫乙酰單元)和N-乙酰-D-葡萄糖胺(乙酰單元)組成,脫乙酰度(DD)通常>85%。
季銨化修飾:通過(guò)甲基化反應(yīng)在氨基(-NH?)上引入三個(gè)甲基(-(CH?)?N?),形成永久正電荷的季銨鹽基團(tuán)(-N?(CH?)?)。
物理化學(xué)性質(zhì):
水溶性:季銨化后TMC在寬pH范圍(pH 3-11)內(nèi)完全溶解,克服殼聚糖僅溶于酸性溶液的局限性。
正電性:電荷密度顯著高于殼聚糖(ζ電位可達(dá)+40 mV),增強(qiáng)與負(fù)電分子(如DNA、siRNA)的靜電相互作用。
pH響應(yīng)性:季銨鹽基團(tuán)在生理?xiàng)l件下穩(wěn)定,但可通過(guò)調(diào)節(jié)甲基化程度調(diào)控降解速率。
2. 合成方法
兩步甲基化法:
步驟1:殼聚糖與甲基碘(CH?I)在NaOH/水體系中反應(yīng),生成N-甲基殼聚糖(DMC,取代度~50%)。
步驟2:DMC進(jìn)一步與過(guò)量碘甲烷(CH?I)反應(yīng),季銨化生成TMC(取代度>90%)。
純化:透析(截留分子量3.5 kDa)去除未反應(yīng)試劑,冷凍干燥得白色絮狀產(chǎn)物。
優(yōu)化策略:
微波輔助:加速反應(yīng)速率,縮短時(shí)間至2 h(傳統(tǒng)加熱需12 h)。
離子液體體系:使用[Bmim]Cl作為溶劑,提高取代度至95%以上。
雙保護(hù)策略:選擇性保護(hù)C6-OH,避免O-甲基化副反應(yīng)。
溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!wyh
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