中性親水性熒光探針多甘醇單甲醚/聚乙二醇（PEG）/芳香胺修飾BODIPY染料

聚乙二醇(PEG)和多甘醇單甲醚是非離子型水溶性高分子材料，化學性質穩定，在水中具有很低的界面自由能，而且分子鏈柔性好、活動性高，細胞毒性**，具有良好的生物相容性，常用作各類生物材料的親水性修飾基團。

多甘醇單甲醚修飾的親水性 BODIPY探針，其熒光發射波長均在700 nm 左右近紅外區，2、6位取代的鹵原子通過重原子效應增強了自旋-軌道耦合作用，加速了系間躍遷(ISC)，進而有利于生成活性單線態氧，殺滅ai細胞，使探針兼具光動力**活性，在HT29人大腸癌細胞中效果良好。在此基礎上，合成了一種可被ai細胞內谷胱甘肽激活的水溶性近紅外BODIPY探針。通過Knoevenagel 反應在3、5位連接的苯基**擴大了共輒體系，使其吸收和發射波長遷移至近紅外區，回避了生物自發熒光的干擾，meso位淬滅基團在**細胞內谷胱甘肽高度表達環境下發生化學鍵的斷裂，探針即發出熒光。同時，2、6位Br原子使BODIPY探針兼具光動力活性，動物實驗中，ai細胞顯影清晰，并在660 nm紅光照射4小時后大比例凋亡。

BODIPY經PEG或醇醚修飾后，還可進一步添加靶向基團，實現對特定組織細胞及細胞器的成像。BODIPY聚合物探針在每個單體中引入9條親水性三甘醇單甲醚鏈，并利用meso位連接的環狀RGD基團實現對MDA-MB-231**ai細胞的靶向顯影25'，還可以通過Sonogashira偶聯反應連接三苯基磷作為線粒體靶向基團，meso位苯基上兩條PEG長鏈**改善了分子的水溶性，在活細胞線粒體中熒光量子產率為0.6左右，具有良好的靶向性、生物相容性和光穩定性。

芳香胺類是一類重要的化學和生物學活性基團，與BODIPY連接后能賦予探針多種特殊性能.

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齊岳小編 2022.4.14