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萘衍生物和吲哚衍生物中可逆的螺吡喃熱致變色材料-齊岳定制
發布時間:2021-03-15     作者:wyf   分享到:

萘衍生物和吲哚衍生物中可逆的螺吡喃熱致變色材料-齊岳定制

螺吡喃的熱致變色

通過在升高溫度下螺吡喃開環產生顏色的變化(見上)早有報道,但直到1926年其在冷卻時完整的熱可逆性才被發現。肉眼可見顏色的變化使這類新的變色化合物具有吸引力,因為無需使用光學設備就可以對其進行研究,它們的熱致變色也許成為了1960s年代初期對熱致變色化合物進行的較佳研究。

二苯并螺吡喃在加熱時沒有表現出可逆的顏色變化,但在其萘衍生物和吲哚衍生物中通常觀察到熱致變色。

通過引入輔助吲哚基團使螺中心極化可以獲得苯并吡喃的熱致變色性質。迅速建立了螺吡喃家族的總體基調,例如加熱時的顏色變化以及與酸形成的鹽,這將在下面的酸致變色中進行更詳細的討論。升高的溫度產生越來越多的有色形式,并且這些螺吡喃的熱開環和伴隨的著色的機理被認為涉及吡喃及其對應物跨螺中心的電離作為自由基解離,報道了花青素在相應條件的從弱至中等的EPR信號。

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兩性離子形式和醌型形式都根據分子結構和條件(包括雜環的性質,吡喃環上的取代基和溶劑相互作用)提供了對真實結構的更好描述,盡管實驗性質通常傾向于離子形式。電荷離域化的平衡**地促進了開放形式的穩定性,因此取代基可能具有**影響。與萘螺并吡喃相比,苯并螺并吡喃中的開環趨勢降低支持該模型,因為喹啉結構的形成要求前者失去芳香性,這也反映在鄰苯并醌(0.833 V)6-萘醌(0.576V)的氧化電位上。因此,為了發生熱致變色,已確定吡喃環之一必須至少是萘并吡喃,除非在吲哚基苯并螺并吡喃中看到雜環的結構**有助于在相連的螺中心的離域電荷的穩定化。

決定開環的**個主要方面是雜環的電子釋放能力(中虛線所示),可以通過吡喃環上適當的取代基使酚鹽穩定(中的Y)來補充。但并非不重要的一點是,R3位置的空間取代和酸性氫的存在(流程4)也表明了異構化的驅動力,因為C3’’氫的取代會阻礙開環。雖然并發平坦化的所提出的空間阻斷成為這種效應的合理化解釋,提出的氫鍵的C的穩定化相互作用3'-H和苯酚在環打開形式匝出去發揮關鍵作用,發現見下文)。化合物33'-二亞甲基-33'-三亞甲基-β-萘并螺吡喃,盡管被二取代,但在其3位上融合有萘并吡喃,顯示開環是由在封閉狀態下施加平面取向驅動的盡管33'-四亞甲基二-β-萘螺并吡喃由于其恢復的柔韌性而**開環,但是也形成環。同時,這種行為也反映在前一階段,因為螺吡喃類化合物的合成也可能受到不利的取代方式的阻礙,該取代方式將反應中心推離平面,顯示出對平面內約束的相同響應。 

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  因此,前述的開環的能量有利性以及隨后獲得不受空間阻礙和通過分子內相互作用穩定的足夠的共振結構在螺吡喃所采用的構象和異構體的多樣性中起關鍵作用。考慮到花菁形式采用平面結構的這種驅動力,盡管如此,圍繞其幾個鍵的進一步旋轉可想像地提供了能量上截然不同但熱可接近的狀態報告的腳注中,其中將熱的深部雙螺吡喃深紫色溶液倒入干冰和丙酮中,證明了對閉環的熱障。在此溫度下,淡藍色持續存在,但在升溫至室溫后迅速褪色至無色。

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產品供應:

DP4ClBP-PSC有機光致變色化合物    

4-酰基吡唑啉酮    

含有氮雜環β-二酮型螯合劑    

4-苯甲酰基吡唑啉酮縮氨基硫脲    

1-苯基-3-甲基-4-乙酰基-5-吡唑啉酮縮硫甲基氨基硫脲(PMEP-MTTSC)    

含杯[4]芳烴的席夫堿類化合物    

含席夫堿基螺噁嗪光致變色化合物    

含二茂鐵基螺噁嗪光致變色化合物    

水楊醛席夫堿化合物    

4-雜環/取代苯甲酰基吡唑啉酮化合物    

1,3-二苯基-4-噻吩基/呋喃基-5-吡唑啉酮縮氨基硫脲    

1,3-二苯基-4-噻吩甲酰基-5-吡唑啉酮縮4-苯基氨基脲(DP2THP-PSC)    

吡唑啉酮縮氨基硫脲    

苯基氨基脲類化合物    

1,3-二苯基-4-苯亞甲基/對硝基苯亞甲基/間氰基苯亞甲基/對氟間三氟甲基苯亞甲基-5-吡唑啉酮縮苯基氨基脲類化合物    

DPBP-PSC    

DP4NO_2BP-PSC    

DP3CyBP-PSC    

DP4F3TFBP-PSC    

4-取代苯甲酰基吡唑啉酮化合物    

吡唑啉酮縮苯基氨基脲/氨基硫脲化合物    

1,3-二苯基-4-[3,5-(雙三氟甲基)/二硝基苯甲酰基]-5-吡唑啉酮縮氨基脲/氨基硫脲類化合物    

化合物DP3,5NO2BP-PSC熱致變色    

1,3-二苯基-4-[3-氟-4/5-(三氟甲基)苯甲酰基]-5-吡唑啉酮縮氨基脲/氨基硫脲類化合物    

DP3F4TFBP-PSC可逆光致變色    

DP3F4TFBP-MTSC可逆光致變色    

DP3F4TFBP-ETSC可逆光致變色    

化合物(DP3F4TFBP-PSC)    

吡唑啉酮/HPMC復合光致變色薄膜    

DP3,5NO2BP-PSC/HPMC復合薄膜    

4-間氯苯甲酰基吡唑啉酮縮甲基氨基硫脲    

水楊醛縮N(4)-甲基-氨基硫脲    

1,3二苯基4(5溴)吡啶酰基5吡唑啉酮(DP5Br3PyBP)    

N(4)甲基氨基硫脲(MTSC)    

N(4)乙基氨基硫脲(ETSC)    

N(4)苯基氨基脲(PSC)    

1,3二苯基4(5溴)吡啶酰基5吡唑啉酮縮N(4)甲基氨基硫脲(DP5Br3PyBPMTSC)    

1,3二苯基4(5溴)吡啶酰基5吡唑啉酮縮N(4)乙基氨基硫脲(DP5Br3PyBPETSC)    

1,3二苯基4(5溴)吡啶酰基5吡唑啉酮縮N(4)苯基氨基硫脲(DP5Br3PyBPPTSC)    

1-苯基-3-苯基-4-對氟苯亞甲基-5-吡唑啉酮縮4-苯基氨基脲光致變色    

1-苯基-3-苯基-4-對氟苯甲酰基-5-吡唑啉酮    

1-苯基-3-苯基-4-對氟苯亞甲基-5-吡唑啉酮縮4-苯基-氨基脲光致變色化合物    

二芳基萘并吡喃類光致變色化合物    

2,2-二芳基萘并吡喃衍生物    

2,2-二(4,4’-苯甲醛基)萘并吡喃化合物    

聯茚滿烯二酮光致變色化合物    

1-苯基-3-甲基-4-(6-氫-4-氨基-5-硫雜-2,3-吡嗪)吡唑啉酮光致變色超分子化合物    

含NNS六元雜環的光致變色化合物PMCP-TSC    

4-(2′-羥基苯甲酰肼)苯亞甲基/亞乙基-5-甲基-2-苯基-2,4-二氫-吡唑啉酮-3超分子化合物    

1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡唑啉酮    

鉛-1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5絡合物    

4-(H酸偶氮)-1-苯基-3-甲基吡唑啉酮    

1,3,5-三芳基-2-吡唑啉化合物    

1-苯基-3-甲基-4-氯乙酰基-吡唑啉酮 -5(PMCP)    

4-甲基氨基硫脲(MTSC)    

雙雜環化合物(PMCP-MTSC)    

雜多金屬化合物光致變色復合薄膜    

磷鉬酸-乙基纖維素復合薄膜    

磷鉬酸-聚乙烯吡咯烷酮復合薄膜    

PMoA/SiO2/ZnFe2O4復合薄膜    

多酸基可見光光致變色納米復合薄膜    

雜多酸基納米復合薄膜    

BiVO4/PMoA/SiO2復合膜    

Bi2O3磷鉬酸/二氧化鈦復合膜    

Bi2O3/PMoA/TiO2復合薄膜    

聚金屬氧化物-有機復合膜    

雜多酸/聚丙烯酰胺復合膜    

吡唑啉酮光致變色化合物    

光致變色吡唑啉酮/聚合物復合膜    

吡唑啉酮/聚合物復合光致變色薄膜    

含噻吩基吡唑啉酮類化合物    

含有富電子噻吩環的吡唑啉酮衍生物    

吡唑啉酮光致變色材料復合聚苯乙烯薄膜    

1-苯基-3-(2-噻吩基)-4-取代苯基亞甲基-5-吡唑啉酮縮4-苯基氨基脲類化合物    

1-苯基-3-(2-噻吩基)-4-(4-硝基苯基亞甲基)-5-吡唑啉酮縮4-苯基氨基脲(P2Th4NO2BP-PSC)    

含雙噻吩的吡唑啉酮光致變色化合物    

1-苯基-3-(2-噻吩基)-4-(2-噻吩亞甲基)-5-吡唑啉酮縮4-苯基氨基脲[PD(2Th)P-PSC]    

PD(2Th)P-PSC/PS功能薄膜    

吡唑啉酮縮氨基硫脲類光致變色化合物    

1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基5-吡唑啉 酮縮氨基硫脲(PMBP-TSC)    

1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基 5-吡唑啉酮縮甲基氨基硫脲(PMBP-MTSC)    

鹵化銀光致變色玻璃    

AgI/SiO2復合光催化劑    

蛋黃-蛋殼結構AgI/聚多巴胺復合納米光催化劑    

鹵化銀/ZnFe2O4復合材料    

Ag/AgBr/ZnFe2O4復合材料    

鹵化銀/碳酸銀復合光催化材料    

鹵化銀-黑云母復合光催化劑    

銀/鹵化銀離子體光催化劑    

AgX/片狀石墨鹵化銀復合材料    

AgX/膨脹石墨鹵化銀復合材料    

AgX/石墨烯鹵化銀復合材料    

AgX/碳納米管鹵化銀復合材料    

AgX/粒狀活性炭鹵化銀復合材料    

AgX/沸石鹵化銀復合材料    

AgX/TiO2鹵化銀復合材料    

鹵化銀/導電高分子復合納米材料    

釩酸鉍/鹵化銀復合材料BiVO4-AgX    

g系半導體/g-C3N4復合光催化材料    

木質纖維素/鹵化銀復合材料    

Ag/AgX,SC/AgX,Ag/Ag/AgX三元復合材料    

AgX/CPs復合納米材料    

AgCl/PPy,AgBr/PPy和AgI/PPy復合納米材料    

AgX/PPy復合納米材料    

AgX-PANI鹵化銀/聚苯胺納米復合材料    

Pt/CdS-TNTAs復合納米材料    

CuS/ZnS納米材料    

Ag/AgCl/Al2O3納米復合材料    

MoS2/BiVO4納米復合材料    

Ag-AgCl/Al2O3復合光催化材    

非晶氧化鎢薄膜    

十聚鎢酸鎢青銅化合物    

WO3/ITO氧化鎢復層薄膜    

氧化鎢-氧化鎳薄膜    

氧化鎢-石墨烯光致變色復合薄膜    

摻雜氧化鎢/金—金剛石電極材料    

氧化鎢/金剛石異質結材料電致變色薄膜    

三氧化鎢(WO3)/金剛石(diamond)寬禁帶半導體材料    

n-WO3/p-diamond異質結結構    

負載缺位鎢硅酸的有機無機復合光致變色薄膜    

雜多酸基無機-有機復合膜    

二芳基乙烯光致變色配合物    

上述產品齊岳生物均可供應,不可用于人體,僅用于科研!

wyf 03.15

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